ジュニアは刑務所に入所し、トニーは真のボスとなった。ずっと行方不明になっていたプッシーが戻ってくる。プエルトリコのクリニックに腰の治療に行っていたという。復帰を喜ぶトニーだが話の真偽をポーリーに調べさせる。
トニーは株式詐欺にビジネスを広げクリスに代理受験で証券業協会の仲買人資格をとらせる。
リビアが入院していると聞きつけトニーの姉ジャニスがニュージャージーにやってきた。
メルフィーは身を隠しモーテルでひっそりと診療活動を行っている。

ジュニアは健康状態を理由に釈放されるが自宅拘禁。足首にエレクトリックブレスレットの着用を義務付けられFBIの監視状態にある。トニーはジュニアに最低限の稼ぎを保障する代わりにこのままFBI対策のためボスを続けることを命令する。
プッシーの腰の治療の送り迎えをしているのはFBIのスキップだった。プッシーは１９９８年からFBIと内通していた。
トニーは工事現場のデモつぶしを依頼されるがデモを先導している黒人市民運動家はトニーと裏でつながっていた。
トニーの中でリビアはもう死んだものとして対処されている。ジャニスとリビアの処遇について言い争いになる。

メドウは売り家になっているリビアの家でドラッグパーティを開き家を汚す。トニーとカメーラは厳しく叱るがジャニスは二人の子育てに口を挟む。
ジャッキーの兄リッチーが１０年ぶりに出所してきた。今の組織に不満をおぼえるリッチーはかつての部下ビーンジーが思うように金を出さないため暴力を振るい下半身不随にする。
メルフィーはレストランで偶然トニーと遭遇するが酔いにまかせて「チャオ」と普段では考えられない軽々しい口調でトニーに声をかけたことで自己嫌悪に陥る。

トニーはジュニアから盗難車ビジネスを受け継ぎイタリアに渡る。しかし交渉相手は煮えきらず組織のボスは車椅子で隠遁、実質上のボスは娘のアナリサ。彼女とビジネスの交渉することになる。女性がボスということで最初失礼な態度をとるトニーだったがしだいに彼女の強さと粘り強さ柔軟さに考えを改めてゆく。アナリサにメルフィーの面影を見る。
交渉結果車の値段も決まりアナリサの組織でナンバー１のフリオがアメリカにやってくることになった。
プッシーはFBIと密会中知り合いと遭遇、露見を恐れたプッシーはその男を始末する。

フリオがイタリヤからやってくることになり、シルビオとポーリーは昇進しプッシーとフリオがその下で同格になるという配置換えが行われる。プッシーはそのことで傷つく。しかしそれはトニーが正式にボスになったことがテレビのニュースで流れたためトニーへのFBIのマークを少しでも減らすための策でもあった。トニーはアーティに自分が給料を払うからフリオを雇ってくれと頼む。
フリオの歓迎パーティが行われジュニアが来るがカーメラはドア先で追い返す。
クリスはエイドリアーナのプレゼントで脚本教室に通う。
メルフィーは悩んだ末、トニーにカウンセリングを再開するように頼む。
フリオは冷酷無比で有能な仕事ぶりをみせトニーを満足させる。

トニーは３０年前父ジョニーが始めた高級ポーカーゲームを開催する。限られたメンバーだけの高額レート賭博だ。
子供同士も同級生でトニーの幼馴染でもあるスポーツ店経営のデイヴィッドは賭けに目がない。リッチーの賭場で借りをつくっているにもかかわらず高級ポーカーに入れてくれと懇願にくる。トニーは厳しく断るがデイヴィッドは参加し大きく負ける。リッチーは自分の借りも戻していないのに新たに賭けをしているデイヴィッドに怒り心頭。賭場に殴り込み、高級ポーカーゲームを台無しにする。トニーは怒りおとしまえとしてデイビッドの借金をリッチーより先の回収とすることにする。
リッチーとジャニスは昔のよりを戻しリビアの家に一緒に住んでいる。

クリスはいとこの恋人で映画関係の仕事についているメアリーにさそわれ撮影を見学に行く。そこでジョン・ファブローに紹介されしてはならないマフィアの裏話をしてしまう。クリスとメアリーは肉体関係を持つ。エイドリアーナはクリスの冷たい態度に傷つく。メアリーがマフィアの裏話を脚本に使っていることを発見、使わないように頼むが、ファブローはロスに帰りメアリーとの関係も終わる。
アンソニーの堅信礼でFBIのスキップに盗聴マイクをつけるように言われるプッシー。散々迷ったあげくマイクをつける。
クリスはトニーに映画をとるか自分をとるか１０分で決めろと言われ、トニーについていくことを決心する。

クリスはアドリアーナにプロポーズしアドリアーナもそれを受ける。トニーのおかげでこの道一筋に生きる決意が出来たとクリスは語る。
リッチーはトニーに取り入ろうと彼にとっては彼の中では武勇伝的戦いで得たジャケットをトニーに贈るがトニー宅のメイドの夫がそれを着ているのを見て怒り心頭する。
クリスについているマットとショーンはしだいに下っ端生活に不満を募らせてゆく。リッチーがクリスを嫌っていることを知った二人は組織内の成り上がりを期待してクリスを襲う。
ショーンは死にマットはリッチーに助けを求めるがリッチーはマットを追い払う。クリスは病院に運ばれるが予断を許さない状態だ。

クリスの状態は相変わらず悪くトニーはマットの居所を早急に見つけ出すよう指示する。
FBIのスキップはプッシーに情報を引き出すためにはトニーの機嫌をとることが大事だと話す。プッシーはマットの潜伏先を見つけ出しトニーに自分とフリオがマットの始末に行くというがトニーは自分が始末するという。結局トニーとプッシーでマットのもとへ向かう。
メルフィーはマフィアの仕事に罪悪感を持たないトニーを批判する。しかし患者の批判という精神科医としてしてはならないことをしたことを激しく後悔し。自分のカウンセラーに飲酒癖とクスリの依存があることを打ち明ける。
トニーはマットにすべてを吐き出させ処刑する。
クリスは意識をとり戻し、容態は回復に向かう。

トニーとプッシーがマットを処刑した件の目撃者が現れる。トニーは弁護士に自分が逮捕された場合に備え家族のために弁護士に４０万ドル預ける。メルフィーはトニーが今までになく恐れを感じていることを指摘する。
トニーは高級ポーカーの借金返済のためカタにとったデイヴィッドのスポーツ店で倒産を見込んでのカード詐欺をやらせる。カーメラとデイヴィッドの妻の兄ヴィクは惹かれあいキスをする。
自分の見た事件の犯人がソプラノ一族の者と知った目撃者は恐れをなして証言を覆す。

トニーは弁護士のニーン・ミンクスに今はFBIのマークがきつくなっているから違法ビジネスには近づかないようアドバイスを受け、バロンの衛生会社に事務所を用意させる。そこでトニーはバロンからリッチーとジュニアがゴミ回収ルートでコカインの販売をしている情報を耳に入れる。トニーはリッチーに会い即刻コカインの販売を止めるように命令する。
リッチーとジャニスは婚約し豪邸を購入するつもりだ。
本来の仕事から離れたトニーはストレスがたまり発作を起こす。
メルフィーのアルコール依存症は重症になりレストランで客にからみ店から退席を命じられる。トニーの話は恐ろしくてたまらないのにもっと聞きたくてたまらない衝動にかられるとメルフィーはカウンセラーに打ち明け衝動強迫という病気だと診断される。

リッチーはコカインの販売を止めなかったためトニーにジュニアと共同のゴミの販売ルートを没収される。ジャニスとの新居の購入は没になる。リッチーはジュニアに自分たちのシマをとられたことを報告し組織内で見方をつけトニーを始末しようと持ちかける。しかしジュニアはトニーについたほうが賢いと判断しリッチーの計画をトニーに密告する。
トニーは愛人のイリーナに別れ話をもちかけるがショックを受けたイリーナは自殺未遂を起こす。トニーは手切れ金として７万５千ドルを渡す。
カメーラはイリーナが自宅にかけてきた電話にイラつきヴィクが自分に恐れをなして逃げ出したことに打ちひしがれる。
リッチーは些細な口論がきっかけでジャニスを殴ってしまう。逆上したジャニスはリッチーを銃で撃つ。ジャニスはトニーを呼び、トニーはフリオとクリスにリッチーの死体を始末させる。ジャニスは街を出る。

リビアの面倒をみていたジャニスが街を出て行ったためこれからのリビアのことが妹のバーバラとトニーの間で話し合われる。トニーはデイヴィッドのスポーツ店のカード詐欺で手に入れた航空券を渡しリビアの姉妹と暮らすように言う。
トニーはインド料理店に行ったあとアーティの店でこれからの新ビジネスの話をするためシルビオたちと合流する。ビジネスが順調なトニーはカーメラに毛皮のコートを贈る。その晩トニーは激しい下痢と吐き気に襲われる。
高熱にうなされながらトニーはプッシーがFBIとの密通を打ち明ける夢を見る。翌朝、シルビオと共にプッシーの家に行き隠しマイクを発見する。ビジネスの話だとプッシーをボートに誘い出しトニー、ポーリー、シルビオはプッシーを処刑する。
リビアは航空チケットが盗品とバレたため空港で足止めをくらっていると電話をしてくる。トニーは逮捕されるが、保釈金を積んで釈放される。
メルフィーはこの２年間のセラピーでわかったのはトニーの哀しみだという。
メドウの卒業パーティが盛大にトニーの家で行われ、クリスが正式メンバーに昇進した。